Na temporada 1998-99, o Milan retomou o caminho dos títulos através do novo técnico Alberto Zaccheroni. Contratado da Udinese, Zaccheroni trouxe de seu ex-clube o atacante Oliver Bierhoff e o lateral-direito Thomas Helveg. Ele armou o time à sua formação pouco ortodoxa de 3–4–3 (na segunda metade da temporada modificada para 3–4–1–2, para permitir espaço para um meio-campista de ataque criativo), na qual Bierhoff foi um centroavante perfeito, marcando 20 gols no campeonato.

O Milan teve uma segunda metade de temporada maravilhosa, na qual disputou o título da Série A com a Lazio e Fiorentina. Depois de sete vitórias consecutivas nas últimas sete partidas, o Milan conquistou o scudetto, sagrando-se campeão da Itália pela 16ª vez em sua história.

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