A temporada 2008/09 do AC Milan foi marcada por uma campanha irregular, mas com alguns momentos de brilho. O time, sob o comando do técnico Carlo Ancelotti, não conquistou grandes títulos, mas terminou em 5º lugar na Serie A, classificando-se para a Liga Europa. No entanto, a maior conquista da temporada foi a Supercoppa Italiana, vencida após uma vitória por 2 a 1 sobre a Internazionale.

O elenco contou com jogadores como Paolo Maldini, Alessandro Nesta, Gennaro Gattuso, Andrea Pirlo, Kaká (que estava no time no começo da temporada antes de ser transferido para o Real Madrid) e Alexandre Pato, entre outros.